Олімпіадні задачі

Олімпіадна задача №4. Хлоропохідна

Речовина А – монохлоропохідна насиченого вуглеводню (масова частка хлору 38,38%). При дії на А трет-бутилату калію в диметилсульфоксиді утворюються три ізомерні газуваті вуглеводні B, C і D. Якщо розчин цих трьох газів обробити реагентом Y (масова частка хлору 45,81%), то можна виділити E (не містить хлору) та F (масова частка хлору 33,33%). ПМР спектр F містить квартет (1Н), синглет (3Н) та дублет (3Н) сигналів, а в ПМР спектрі Е є сигнали чотирьох типів протонів.1. Встановіть речовини А–F та напишіть рівняння реакцій.2. Визначте реагент Y, якщо відомо, щоа) в молекулі Y два атоми хлору;б) на нейтралізацію червоногарячого розчину, що утворюється при взаємодії 1 моль Y з водою, йде 4 моль NaOH.3. Запропонуйте механізми реакцій отримання E та F з B та D відповідно.
Читати далі

Олімпіадна задача №3. Гвайол

Гвайол – кристалічний спирт (терпеноїд) С15Н26О, виділений з масла деревини Bulnesia sarmienyi, дає в результаті дегідратації з наступним дегідруванням сіркою небензоїдний ароматичний вуглеводень Х С15Н18 синього кольору. Цей вуглеводень розчиняється у концентрованій сірчаній кислоті, при цьому інтенсивне забарвлення зникає. При розведенні цього розчину водою Х регенерується в незмінному вигляді. Гвайол дуже важко піддається каталітичному гідруванню, а в результаті наведеної нижче схеми перетворень від гвайолу можна перейти до похідного нафталіну (сполука А – єдиний продукт озонолізу).1. Встановіть будову гвайолу та Х, якщо відомо, що гвайол має гідроксильну групу при третинному екзоциклічному атомі карбону.2. Поясніть синє забарвлення Х та його поведінку у розчинах кислот.3. Розшифруйте схему перетворень та поясніть утворення А.4. Скільки ізопренових фрагментів містить сполука Х?5. Віднесіть сигнали в спектрі ЯМР вуглеводню Х на ядрах 1Н: 0,98 (6H, д), 1,56 (3Н, с), 1,84 (3Н, с), 2,28 (1Н, геп), 6,10 (1Н, д), 6,21 (1Н, д), 6,47 (1Н, д), 6,85 (1Н, д), 7,55 (1Н, д).
Читати далі

Олімпіадна задача №2. Донорно-акцепторний зв’язок

Молекули NH3, N(CH3)3, AlCl3, AsCl3 та GeCl4 при взаємодії між собою можуть утворювати донорно-акцепторні комплекси.1. Які з перелічених речовин є кислотами, а які – основами Льюїса?2. Зобразьте просторову конфігурацію молекул а) NH3; б) N(CH3)3; в) AlCl3; г) AsCl3; д) GeCl4.3. Як змінюється геометрична форма при утворенні донорно-акцепторних комплексів: а) Cl3Al*NH3; б) Cl3As*N(CH3)3; в) Cl4Ge*N(CH3)3? Зобразьте форму комплексів. Поясніть, чому при утворенні комплексу геометрія акцепторного фрагмента може зазнати суттєвих змін, в той час як геометрія донорного фрагмента змінюється незначно (використовуйте метод відштовхування валентних електронних пар Гіллеспі).4. В якому з комплексів зв’язок Al–N довший:а) Cl3Al*NH3 чи Cl3Al*N(CH3)3; б) Cl3Al*N(CH3)3 чи Н3Al*N(CH3)3;в) Н3Al*N(CH3)3 чи (СН3)3Al*N(CH3)3?Свій вибір обґрунтуйте.
Читати далі

Олімпіадна задача №1. Ароматичні вуглеводні

Ароматичні вуглеводні за властивостями відрізняються від циклоалкенів з такими ж розмірами кілець.1. Які з перелічених нижче ознак відповідають ароматичним вуглеводням, а які – циклоалкенам? Відповідь підтвердіть рівняннями реакцій та прикладами сполук.I) схильність до реакцій електрофільного приєднання;II) схильність до реакцій електрофільного заміщення;III) схильність до реакцій радикального заміщення;IV) sp2-гібридизація всіх атомів у молекулі;V) sp2-гібридизація всіх атомів у кільці;VI) sp3-гібридизація всіх атомів у молекулі;VII) плоска форма кільця;VIII) плоска форма всієї молекули;IX) наявність цис-, транс-ізомерії.2. З урахуванням механізму реакцій заміщення в ароматичному ядрі та електронних ефектів замісників розташуйте наведені нижче речовини у порядку збільшення виходу п-ізомеру при дії на них брому у присутності залізних ошурок:І) пропілбензол; II) нітробензол; III) бензолсульфокислота; IV) толуол; V) хлорбензол.
Читати далі
Цікаво? Розкажи про нас друзям!